Satu tahun setelah peristiwa dari film sebelumnya, Hiccup, Toothless dan sesama penunggang naga mereka selalu menyelamatkan naga yang sudah ditangkap dengan membawa mereka ke Berk dan naga yang sibuk dan utopia manusia. rencana mereka sudah menyebabakn pulau tersebut menjadi penuh dengan sesak naga. Menjadikan tanggapan dengan kepadatan pendukuk, Hiccup berhasrat untuk menemukan dunia yang tersembunyi, tempat berlindung yang aman untuk naga yang dibicarakan oleh mendiang ayah dari Stoick.
Sementara itu, Fury wanita kulit putih, ditawan dengan panglima perang, yang diberikan dengan pemburu naga yang terkenal Grimmel Greisly menjadikan umpan baginya dengan cara menangkap Toothless agar bisa digunakan untuk panglima perang sebagai alpha. Toothless menemukan Fury putih dihutan dan keduanya menjadi terpesona satu sama lainnya hingga Light Fury, merasakan kehadiran Hiccup berada didekanya, menjadi ketakutan dan melarikan diri. Hiccup dan Tuffnut kemudian mendapatkan perangkap naga Grimmel di wilayah yang dimaksudkan dengan menjebak Toothless.
Grimmel datang mengunjungi Hiccup pada malam tersebut, mengungkapkan bahwa ia sudah memburu semua Night Furies lainnya, namun Hiccup sudah menyiapkan serangan dengan menangkapnya. Grimmel melarikan diri, membakar rumah Hiccup dan juga bagian dari Berk dalam prosesnya. Menjadikan tanggapan, Hiccup menggalang warga dan naga dengan meninggalkan Berk dengan upaya dapat menemukan dunia tersembunyi dan menjaga keselamatan semua naga dari para pemburu naga.
Saat dlaam pertengahan perjalanan, orang berkian menemukan suatu pulau tempat mereka pada awalnya berencana untuk beristirahat sejenak. Melihat ketidakmampuan Toothless untuk terbang sendirian menghalangi yang tumbu dengan Light Fury, Hiccup membuat ekor otomatis kepadanya. Setelah menerima ekornya, Toothless terbang, dengan menemui Light Fury sendirian dan terbang dengannya menuju yang tidak bisa diketahui. Tanah, valka, dalam patroli kepanduan, memperlihatkan pasukan dari Grimmel yang mendekat dan dengan cepat langsung melapor kembali kepada Hiccup.
Hiccup dan semua pembalap menuju untuk menangkap Grimmel. Tetapi, mereka terjatuh dalam perangkapnya dan nyaris tidak bisa melarikan diri. Ruffnut sudah di tangkap namun membuat Grimmel marah karena membiarkannya pergi, setelah ia menyadari bahwa ia bisa secara diam-diam mengikuti ke lokasi baru berkian tersebut. Hiccup dan juga Astrid, yang sedang mencari Toothless, mendapatkan Hidden World dan melihat Toothless dan Light Fury sudah memimpin naga disana menjadikan pasangan yang bahagia.
Saat kedua manusia di temukan dan di ancam dengan naga lain, Toothless akan menyelamtkan Hiccup dan juga Astrid untuk mengambilkan mereka ke berkian, dengan Hiccup sudah menyadari bahwa manusia bisa menjadi penggangu dan tidak akan aman di dunia tersembunyi ini. Tiba-tiba, Grimmel muncul dan menangkap Toothless dan juga Light Fury, yang mengikuti Toothless kembali. Grimmel melakukan status alpha Toothless dengan menangkap sisa naga Berk untuk mengancam bakal membunuh Light Fury kalau ada naga atau serangan Berkian.
Dengan dorongan Astrid, Hiccup langsung berangkat dengan bersama penunggang naga dengan cara menghentikan Grimmel dan pasukan lainnya. Meluncur untuk memakai pakaian yang bersayap, mereka menangkap pasukan dari Grimmel yang sedang lengah, memicu pertempuran, Hiccup membebaskan ompong, namun Grimmel obat Light Fury agar mematuhinya. Hiccup dan Toothless pergi mengejar dan Hiccup sudah berhasil naik ke Light Fury, namun Grimmel menenangkan ompong atas udara, yang menyebabkan naga menjadi patuh tanoa daya ke laut.
Hiccup, menyadari bahwa ia tidak bisa menyelamatkan ompong sendirian, yang membebaskan Light Fury dan memintanya agar menyelamatkan ompong. Ia kemudian melepaskannya, yang menyebabkan ia dan Grimmel jatuh kedalam air. Hiccup melonggarkan kakunya, agar membuat grimmel jatuh kedalam kematiannya, sementara itu Light Fury tiba-tiba maraih Hiccup dan membawanya kedalam tempat yang aman. Kembali kedalam pulau tersebut, Hiccup menyadari bahwa naga tidak akan pernah aman di dunia manusia.
Hiccup mengucapkan selamat tinggal dengan Toothless dan semua orang yang berkian dan membebaskan naga mereka dengan hidup di dunia tersembunyi. Toothless membawa semua naga ke perintahnya agar menjadi yang terakhir kalinya pada saat Light Fury membawa mereka pergi ke rumah yang baru dengan mereka semua. Tiga bulan kemudian, Hiccup dan Astrid menikah di pulau tempat keluarga berkian tinggal. Sepuluh tahun kemudian Hiccup dan Astrid beserta dengan kedua anaknya pergi berlayar melintasi laut, di tepi dunia tersembunyi. terlihat bahwa Toothless dan Light Fury sudah kawin dan melahirkan tiga naga muda.
Setelah memperkenalkan kedua anaknya, Hiccup dan Astrid membawa mereka terbang dengan bersama Toothless dan Stormfly, ditemani oleh Light Fury dan keturunan mereka semua. Hiccup bersumpah bahwa berkian akan menjadi rahasia naga sampai manusia bisa hidup berdampingan dengan cara yang damai satu sama lain dan naga bisa kembali dengan damai.
